El cannabis medicinal ha estado disponible legalmente para pacientes en varios países. Los productores autorizados producen una variedad de cepas de cannabis con diferentes concentraciones de fitocannabinoides. Los fitocannabinoides en el cannabis medicinal se descarboxilan cuando se someten a calentamiento para el consumo de los pacientes o cuando se extraen para preparar productos derivados del cannabis. Existe poca comprensión de la verdadera composición química de los extractos de cannabis, los cambios que ocurren durante el calentamiento de los extractos y su relevancia para los efectos farmacológicos. Investigamos el extracto de una cepa comercial popular de cannabis medicinal, antes y después de la descarboxilación, para comprender los perfiles químicos. Se pudo identificar un total de hasta 62 compuestos simultáneamente en el extracto derivado del cannabis comercial, incluidos hasta 23 fitocannabinoides. Tras el calentamiento, se producen varios cambios químicos, incluida la pérdida del grupo carboxílico de los fitocannabinoides ácidos. Esta investigación intenta revelar la complejidad química de los extractos comerciales de cannabis medicinal y las diferencias en la composición química del extracto nativo y el sometido a calor. Se necesitan análisis químicos completos de los extractos de cannabis medicinal para la estandarización, la consistencia y, lo que es más importante, un empleo informado de esta sustancia con fines terapéuticos.
Introducción
La planta y sus productos son sustancias estupefacientes controladas a través de las fronteras internacionales y su posesión es ilegal en muchos países. Esta especie de plantas produce un grupo distinto de sustancias químicas llamadas fitocannabinoides. (1, 2) Debido a los efectos psicoactivos de algunos fitocannabinoides, Cannabis spp. las plantas y sus productos derivados están regulados o prohibidos. En Canadá, el cannabis ha estado disponible con fines medicinales desde 1999 para los pacientes que obtienen una prescripción médica para el mismo. (3) En los últimos años, el cannabis medicinal comercial en Canadá es producido por productores autorizados, que llevan una variedad de cepas con varias variaciones en el contenido de fitocannabinoides.
Cannabis spp. contiene una mezcla muy compleja de compuestos, y hasta la fecha se han identificado hasta 568 moléculas únicas en el cannabis. (1, 2) a Entre estos compuestos, se sabe que el Δ9-THC, el cannabinol (CBN) y el cannabinodiol (CBND) son psicoactivos. (2) Hay que tener en cuenta que las concentraciones de todos estos compuestos pueden ni siquiera estar en los niveles detectables o no estar presentes en muchas cepas comerciales de cannabis; por tanto, la importancia fisiológica de todos estos compuestos es irrelevante, excepto aquellos que pueden detectarse. Otros cannabinoides como el cannabidiol (CBD) son compuestos no psicoactivos. Los cannabinoides ejercen sus efectos fisiológicos a través de una variedad de receptores que incluyen receptores adrenérgicos, receptores cannabinoides (CB1 y CB2) y una variedad de otros GPCR recientemente descubiertos como GPR55, GPR3, GPR5, entre otros. (2, 4) Los pacientes consumen cannabis medicinal, a menudo con poca evidencia médica, para el tratamiento o para buscar alivio de una variedad de condiciones clínicas que incluyen dolor, ansiedad, ataques epilépticos, náuseas, estimulación del apetito, etc. (5-8) La composición química, el perfil farmacológico y los efectos fisiológicos completos de estas plantas medicinales y, lo que es más importante, los extractos de cannabis, aún no se conocen por completo. (9, 10)
Un pequeño grupo de proveedores comerciales, normalmente capaces de producir cientos de kilogramos de cannabis medicinal al año, está proporcionando cannabis medicinal a la mayoría de los pacientes, junto con algo de cannabis cultivado en casa, así como a algunos productores a pequeña escala en Canadá; Por lo tanto, existe una gran variedad de plantas de cannabis con grandes variaciones en el contenido de fitocannabinoides, y una tienda en línea enumera hasta 542 cepas diferentes disponibles como cannabis medicinal. (11) Esto es el resultado del sistema regulatorio legal de la marihuana medicinal existente, donde cada paciente o incluso alguien con una licencia para cultivar podría cultivar cualquier variedad en pequeñas cantidades, por lo general suficientes para el consumo de un puñado de pacientes. Estos no son necesariamente producidos por grandes fabricantes comerciales. Los extractos derivados del cannabis (resinas) también se están volviendo populares comercialmente, y muchos pacientes prefieren usar estos extractos, ya que no involucran el fumando.
Estudios anteriores han analizado los extractos de cannabis en el contexto de la comprensión de las variaciones químicas y la clasificación de Cannabis spp. plantas. (12-14) En un estudio publicado por Hazecamp y Fischedick, los autores compararon dos variedades populares de muestras de cannabis de las cafeterías dispersas geográficamente en los Países Bajos. Se recolectaron y analizaron muestras para 28 compuestos principales; La extracción se realizó con disolventes orgánicos como hexanos y etanol. (12) Sus datos se analizaron mediante análisis de componentes principales para clasificar estas muestras de cannabis en distintos grupos de quimiovares. En un estudio separado, 11 variedades de cannabis cultivadas en condiciones ambientales controladas y similares se analizaron mediante cromatografía de gases para 36 compuestos y se clasificaron estas variedades utilizando estos perfiles de compuestos. (13) Elzinga y col. realizó análisis químicos en 494 muestras de flores de cannabis y 170 extractos, correlacionando 31 compuestos que incluyen fitocannabinoides y terpenos. (15) En este estudio, se identificó un continuo de composición química entre varias cepas de cannabis recolectadas de pacientes en California. También hubo variabilidad en la composición química de la misma cepa.
Los pacientes consumen cannabis medicinal comercial, en su forma seca, de diversas formas, como fumar, vapear, consumir comestibles y aceites comestibles infundidos. Los fitocannabinoides en el cannabis seco generalmente llevan una fracción de ácido carboxílico y sufren una pérdida espontánea de esta fracción carboxilo cuando se someten a altas temperaturas (ya sea luz solar directa, fumar, horno caliente y fuentes de calor similares) (Figura 1). Los ácidos cannabinoides generalmente se unen a los receptores cannabinoides, CB1 y CB2, con una afinidad más débil y exhiben una actividad más débil, (16) pero los fitocannabinoides descarboxilados correspondientes exhiben una potencia más alta en estos receptores. (17) Por lo tanto, el cannabis seco en general se somete a activación (mediante descarboxilación) antes del consumo por parte de los pacientes para obtener la máxima eficacia in vivo. Los extractos de cannabis, por otro lado, se producen típicamente por infusión directa en varios aceites comestibles a temperaturas moderadas o empleando extracción con fluido supercrítico. Sin embargo, se investiga muy poco sobre la química de las variedades comerciales, el efecto del calentamiento sobre los productos químicos del cannabis medicinal y sus efectos sobre los sistemas fisiológicos. Para comprender los efectos del calentamiento, las herramientas de extracción y análisis también deben poder abordar adecuadamente los cambios químicos. Hasta donde sabemos, no hay ningún estudio que involucre cannabis medicinal en este contexto, ni siquiera del mercado canadiense, que es el foco de esta investigación. En general, el cannabis medicinal comercial está muy poco explorado y también es una fuente potencial de nuevos compuestos bioactivos.
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Fuente: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsomega.7b00996#
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